蒋介石、蒋经国父子于是决定把蒋孝勇送到凤山军校，打算先让他在军界发展，培养一些人脉。对此，蒋介石寄予厚望，言说;“蒋家人不能只有从政和经商的，也需要有指挥作战的将领，这孩子（蒋孝勇）是蒋家最后的希望”。

进入军校后，蒋孝勇也不负重托，不仅训练合格，而且在机械化武器课程考试中名列前茅，这样发展下去，升为军官只是时间问题。没想到在一次训练的时候，蒋孝勇意外翻进了沟壑，导致脚踝严重扭伤。医生检查后发现问题比较严重，即使康复了也不适合高强度运动，这意味着他的从军生涯必须结束。

蒋介石、蒋经国父子得知后倍感无奈，只好安排蒋孝勇去台湾大学政治系学习，走从政之路。

然而蒋孝勇对从政兴趣不大，也不是很乐于跟官场上的人打交道，似乎更愿意做生意。后来蒋介石去世，蒋经国年龄也越来越大，意识到蒋孝勇可能不太适合从政，于是支持他从商。

1987年4月，蒋经国迎来 77岁生日，但他没有大摆宴席，只是安排家人做了一碗长寿面。

蒋经国和他父亲蒋介石完全不同，一直坚持节俭的生活，一碗罗宋汤能分多次喝好几天，七海官邸每日的饮食开销标准很低，只有蒋介石士林官邸开销的10分之1。蒋经国最爱吃的是蛋炒饭、紫菜汤和油条。