紧接着毛主席就出其不意地宣布：凡是写信要求上战场的，全部留下当教员，没有写过请战信的，才可以分配到前线部队去。

张爱萍一不小心“弄巧成拙”，被留在了抗日军政大学当教员没去成前线，吃了个大“亏”。从此再不敢胡乱请战，老老实实的在抗大当教员，自己读了不少军事理论书籍的同时，也为抗大培养了不少人才。

中央领导看他的性子沉了下来，这决定调他去上海干另一个“老本行”——搞地下工作。

张爱萍虽然对上海挺熟悉，也有过搞地下工作的经验，可他心心念念的始终是正面战场，不愿意去搞地下工作。为这，毛主席又亲自找他谈话，并答应让他自己挑几个人一起去，张爱萍才表示“坚决完成任务”。

张爱萍从延安出发途径上海时途径西安，当时周恩来正跟老蒋进行国共合作抗日的谈判，红军主力被改编为国民革命军第八路军。张爱萍因此受总部要求，换上了新军装，还被授予了上校军衔。

不久之后淞沪会战爆发，上海形势吃紧，张爱萍到达上海之后，就立刻开始着手开办游击培训班，并根据上海的地形特地制定了游击方案。

1937年11月，上海沦陷。当时担任省军委书记的张爱萍，对跟他搭档的浙江省委书记刘晓说：“是不是先派吴仲超一人到浙江，我仍撤到上海郊区组织游击战？”